La obsesión de la Especiería motivó la expedición de Fernando de Magallanes, navegante portugués al servicio de España. Partió con cinco años del puerto de Sanlúcar el 20 de septiembre de 1519 y llegó a principios de enero de 1520 al cabo Santa María. Durante veinte días exploró ambas márgenes del estuario en busca de un pasaje o estrecho de comunicación. Reconoció así por primera vez la costa meridional, para cumplir sus ofrecimientos e instrucciones de buscarlo por allí, antes de continuar su viaje por las costas atlánticas, hasta llegar al punto en que pensaba hallarlo por haberlo visto «en una carta conservada en los archivos del rey de Portugal y dibujada por un cosmógrafo excelente, Martín de Bohemia (Benaim), según el testimonio de su compañero Pigafetta. La misma obsesión dio lugar a la capitulación del piloto veneciano Sebastián Caboto con el rey de España, celebrada el 4 de marzo de 1525, para ir “a las islas de Tarsis y Ofir y otras islas y tierras”; y a la que concluyó Diego García, vecino de Moguer y compañero de Solís en su segundo y desastroso viaje de 1515, y de Magallanes y Elcano en su viaje de circunnavegación, con el conde de Andrada y Cristóbal de Haro, en nombre de S. M., para el viaje que, placiendo a Dios, se había de hacer “a la parte del mar océano meridional”.
Caboto partió de Sanlúcar el 3 de abril de 1526, con cuatro naos y 210 hombres de tripulación y gente de servicio, y llegó al cabo San Agustín en los primeros días de junio. Allí recibieron los expedicionarios, de Juan o Jorge Gómez, náufrago de Solís, las primeras referencias sobre las riquezas del río de la Plata o de Solís, que terminarían por desviarlos de su ruta, y refrescaron víveres y aguadas. El 19 de octubre de 1526 fondearon Melchor Ramírez y Enrique Montes y contaron a Caboto dichas referencias.
Catalina encalló en unos bajos de la costa. Con las tres naos restantes, decidió desviarse de la ruta convenida, dirigiéndose al río de Solís. Caboto había desconfiado de las consejas narradas por Montes y Ramírez; pero, como todos los aventureros y conquistadores, cedió también al contagio de la “locura del oro”, con el pretexto de que la pérdida de la nao principal le imposibilitaba seguir su viaje a la Especiería.
El 21 de febrero de 1527 llegó al cabo Santa María y remontó el río de Solís hasta una isla que llamó San Gabriel. Continuando su viaje, llegó a un puerto de tierra firme que llamó de San Lázaro, el 6 de abril, donde halló al grumete Francisco del Puerto, sobreviviente de la matanza de Solís. Dejando en San Lázaro las dos naos de mayor calado a cargo de Antón Grajeda (quien días después se trasladó, en busca de mejor fondeadero, a la desembocadura del San Salvador), Caboto continuó su viaje con las otras dos y se internó por el Paraná de las Palmas, hasta llegar a la desembocadura del Carcarañá.
En la confluencia de éste con el brazo del Coronda construyó un fuerte que llamó Sancti Spiritus, probablemente por haber llegado allí o haber iniciado su construcción el 9 de junio. Dejó en Sancti Spiritus 30 hombres a cargo del capitán Gregorio Caro y continuó río arriba, en demanda del fabuloso metal, con la galeota y un bergantín allí construido, y 130 hombres, el 23 de diciembre; sus esperanzas se fundaban en relatos de indios.
Reconocieron así el curso del Paraná hasta su confluencia con el Paraguay. Pasaron adelante por aquel río quince o veinte leguas, hasta un caserío de indios o puerto que denominaron Santa Ana y al que llegaron a fines de febrero de 1528. Allí estaban, poniéndose de las fatigas experimentadas en el penoso viaje, cuando les alcanzó la noticia, llevada por los indios, de que en el río de Solís. El 28 de marzo retrocedieron hasta la desembocadura del Paraguay, que remontaron hasta el Bermejo, donde sufrieron un contraste, con pérdida de 18 o 20 hombres, en un encuentro con indios agaces o chandules, supuestos matadores de Alejo García y los suyos, según conjetura de los atribulados exploradores, probablemente a principios de abril. Allí también tuvo Caboto «muy más entera relación de unos indios, los cuales habían venido del Uruguay de contratar con los indios chandules… que dijeron y certificaron haber entrado en río de Solís tres velas» (Luis Ramírez). Retrocedió entonces hacia Sancti Spiritus. Treinta leguas abajo de la confluencia con el Paraguay, junto a una isla (Toropí o Guaviyú) avistó a Diego García, que remontaba el río con dos carabelas. A fines de abril hallábanse todos de regreso en Sancti Spíritus.
Después de aplazar sus diferencias sobre mejor derecho a reconocer las tierras del río de Solís, hasta que la Corona resolviera lo pertinente, ambos capitanes realizaron juntos un nuevo viaje río arriba. Durante su ausencia, el fuerte de Sancti Spíritus fue asaltado y destruido por los indios. Los soldados que no pudieron ganar los bergantines fueron ultimados. A su regreso, Caboto y García, en presencia del desastre, resolvieron volver a España, donde se hallaban a mediados de 1530. No quedaban como saldo de sus aventuras en el río de la Plata sino recriminaciones mutuas, pedimentos, pleitos e informaciones, según era de rigor. Entre los hombres que integraron la guarnición de la fortaleza de Sancti Spíritus figuró el capitán Francisco César. Sugestionado por los cuentos de los indios, se internó tierra adentro con catorce hombres divididos en tres grupos. Del capitaneado por César, que avanzó hacia el poniente, sólo regresaron éste y siete de sus hombres, en febrero de 1529; de los restantes no se volvió a tener noticia. Se aseguró que César y su grupo habían alcanzado en sus andanzas las actuales provincias de San Luis o Mendoza y hasta se afirma que visitaron las regiones del lago Nahuel Huapi. Aunque no descubrió ningún imperio en sus correrías por el territorio argentino, con su narración de haber llegado a una región riquísima de oro, plata y piedras preciosas, creó el mito de la ciudad de los Césares, latente en el espíritu de los habitantes de nuestro suelo hasta fines del siglo XVII.
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